Question

При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 1,44 г воды и 12,96 г бромоводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением избытка брома к соответствующему углеводороду Б. Также известно, что при бромировании этого углеводорода Б в условиях недостатка брома возможно образование структурных изомеров. Напишите уравнение реакции получения вещества А взаимодействием соответствующего углеводорода Б с избытком брома. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количества углерода, водорода и брома, установить молекулярную формулу, а затем по условиям синтеза определить структуру вещества как продукта присоединения брома к алкадиену.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{4{,}48}{22{,}4} = 0{,}2 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{C}) = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{1{,}44}{18} = 0{,}08 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot 0{,}08 = 0{,}16 	ext{ моль}$$

Количество брома из $\ce{HBr}$:
$$n(\ce{HBr}) = \frac{m(\ce{HBr})}{M(\ce{HBr})} = \frac{12{,}96}{81} = 0{,}16 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{Br}) = 0{,}16 	ext{ моль}$$

Поскольку масса вещества А не задана, кислород в его составе отсутствует.

**Определение молекулярной формулы:**

Найдём мольное соотношение элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Br}) = 0{,}2 : 0{,}16 : 0{,}16$$

Разделим на наименьшее значение (0,16):
$$1{,}25 : 1 : 1$$

Умножим на 4 для получения целых чисел:
$$5 : 4 : 4$$

Простейшая формула: $\ce{C5H4Br4}$. Однако по условию вещество образуется присоединением брома к углеводороду, поэтому молекулярная формула вещества А:
$$\ce{C5H8Br4}$$

**Определение структуры:**

По условию вещество А получается присоединением избытка брома к алкадиену Б, при этом бромирование в недостатке брома даёт структурные изомеры. Это указывает на наличие двух двойных связей в углеводороде Б.

Вычитая четыре атома брома из формулы $\ce{C5H8Br4}$, получаем углеводород Б: $\ce{C5H8}$ — пентадиен.

Структурная формула вещества А — 1,2,3,4-тетрабромпентан:

$$\ce{CH2Br-CHBr-CHBr-CHBr-CH3}$$

**Уравнение реакции:**

$$\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3 + 2Br2 -> CH2Br-CHBr-CHBr-CHBr-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/5lou8KeppfGTGboQxczYryS0irIPuvxVmOfjvMu6.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/81bjDssGyciQHxsxdfHqmy2ag3ny9OCcm4fJ9ZPS.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии