Question

Установите соответствие между химической реакцией и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| РЕАКЦИЯ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---------|-----------------|
| А) каталитическое хлорирование бензола | 1) $\ce{C6H5-CH2Cl}$ |
| Б) хлорирование бензола на свету | 2) м-$\ce{Cl-C6H4-CH3}$ |
| В) хлорирование толуола на свету | 3) $\ce{C6H6Cl6}$ |
| Г) каталитическое хлорирование толуола | 4) о-$\ce{Cl-C6H4-CH3}$ |
| | 5) м-$\ce{Cl-C6H4Cl}$ |
| | 6) $\ce{C6H5Cl}$ |

Accepted Answer

6314

Answer

Идея решения: различие между электрофильным замещением на ароматическом кольце (с катализатором) и радикальным замещением в боковой цепи (на свету).

**А) Каталитическое хлорирование бензола** — электрофильное ароматическое замещение:

$$\ce{C6H6 + Cl2 ->[FeCl3] C6H5Cl + HCl}$$

Образуется хлорбензол → **6**.

**Б) Хлорирование бензола на свету** — радикальное присоединение (цепная реакция):

$$\ce{C6H6 + 3Cl2 ->[hv] C6H6Cl6}$$

Образуется гексахлорциклогексан → **3**.

**В) Хлорирование толуола на свету** — радикальное замещение в боковой цепи (алифатический углерод более активен):

$$\ce{C6H5CH3 + Cl2 ->[hv] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

Образуется хлорметилбензол → **1**.

**Г) Каталитическое хлорирование толуола** — электрофильное замещение на кольце. Метильная группа — ориентант первого рода (орто-, пара-директор):

$$\ce{C6H5CH3 + Cl2 ->[FeCl3] o-Cl-C6H4-CH3 + HCl}$$

Преимущественно образуется орто-изомер → **4**.

РЕАКЦИЯ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) каталитическое хлорирование бензола	1) $\ce{C6H5-CH2Cl}$
Б) хлорирование бензола на свету	2) м- $\ce{Cl-C6H4-CH3}$
В) хлорирование толуола на свету	3) $\ce{C6H6Cl6}$
Г) каталитическое хлорирование толуола	4) о- $\ce{Cl-C6H4-CH3}$
	5) м- $\ce{Cl-C6H4Cl}$
	6) $\ce{C6H5Cl}$

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии