Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропаналь $\xrightarrow{\ce{H2, Pt}}$ X₁ $	o$ X₂ $	o$ пропандиол-1,2 $	o$ X₃ $	o$ пропин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oKxFrOPJqjcyD2QWhYuBSRXADNhYZIlIMBRh0fGK.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с восстановления альдегида в первичный спирт, затем дегидратацию в алкен, окисление двойной связи в диол, замещение гидроксильных групп на бром и, наконец, двойное элиминирование для образования тройной связи.

**1) Восстановление пропаналя в пропан-1-ол (X₁):**

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)H + H2 ->[Pt] CH3-CH2-CH2-OH}$$

**2) Дегидратация пропан-1-ола в пропен (X₂):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH ->[H2SO4(конц.)] CH3-CH=CH2 + H2O}$$

**3) Окисление пропена в пропандиол-1,2:**

$$\ce{3CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH}$$

**4) Замещение гидроксильных групп на бром (X₃):**

$$\ce{CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2HBr -> CH3-CH(Br)-CH2-Br + 2H2O}$$

**5) Двойное элиминирование в пропин:**

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH2-Br + 2KOH ->[спирт, t°] CH3-C#CH + 2KBr + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/7mRPHRTLYAnPYKYjoHKm5s8fTfk1DtCLYR4Gziuf.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии