Question

Некоторое вещество было получено при окислении углеводорода состава $\ce{C5H8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. Это вещество содержит 61,54 % кислорода, 34,62 % углерода и 3,84 % водорода по массе. Напишите уравнение получения этого вещества окислением соответствующего углеводорода состава $\ce{C5H8}$ перманганатом калия в присутствии серной кислоты. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу вещества, затем, учитывая исходный углеводород и условия окисления, определить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

Принимаем массу образца равной 100 г:

$$m_{\ce{C}} = 100 \cdot 0{,}3462 = 34{,}62 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{H}} = 100 \cdot 0{,}0384 = 3{,}84 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{O}} = 100 \cdot 0{,}6154 = 61{,}54 	ext{ г}$$

**Шаг 2. Расчёт количества вещества каждого элемента**

$$n_{\ce{C}} = \frac{34{,}62}{12} = 2{,}885 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{H}} = \frac{3{,}84}{1} = 3{,}84 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{O}} = \frac{61{,}54}{16} = 3{,}84625 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение простейшей формулы**

Найдём мольное соотношение, разделив на наименьшее значение (2,885):

$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} : n_{\ce{O}} = 2{,}885 : 3{,}84 : 3{,}84625 = 1 : 1{,}33 : 1{,}33$$

Умножим на 3, чтобы получить целые числа:

$$1 : 1{,}33 : 1{,}33 \quad \Rightarrow \quad 3 : 4 : 4$$

Простейшая формула: $\ce{C3H4O4}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество образуется при окислении $\ce{C5H8}$ перманганатом калия. Наличие четырёх атомов кислорода в простейшей формуле указывает на две карбоксильные группы (–COOH). Исходный углеводород $\ce{C5H8}$ — это алкадиен. При окислении перманганатом калия в кислой среде двойные связи разрываются, образуя карбоксильные группы. Для получения трёхуглеродной кислоты необходимо, чтобы двойные связи находились у крайних атомов углерода. Таким образом, исходный углеводород — пентадиен-1,4: $\ce{CH2=CH-CH2-CH=CH2}$.

Молекулярная формула искомого вещества совпадает с простейшей: $\ce{C3H4O4}$

**Шаг 5. Структурная формула**

Вещество — пропандиовая кислота (малоновая кислота):

$$\ce{HOOC-CH2-COOH}$$

**Шаг 6. Уравнение реакции окисления**

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH=CH2 + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t^{\circ}] HOOC-CH2-COOH + 2CO2 + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/19k1LQY13TpIBS3O8tJ3dsktN9ihTSvLii93VKjz.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/UEBl3qRlRLSXK7C1GkYpglW3ppMqm3CiL9m4kvLC.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии