Question

Органическое вещество содержит 70,59% углерода, 5,88% водорода и 23,53% кислорода по массе. При гидролизе в присутствии гидроксида натрия образуются две соли. Напишите уравнение гидролиза этого вещества. На основании данных:

1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте структурную формулу, отражающую порядок связи атомов в молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая условие образования двух солей при щелочном гидролизе, определить молекулярную формулу и структуру как сложного эфира фенола.

**Шаг 1. Расчёт масс элементов в 100 г вещества:**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}7059 = 70{,}59 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0588 = 5{,}88 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}2353 = 23{,}53 	ext{ г}$$

**Шаг 2. Вычисление количества вещества каждого элемента:**

$$n_{	ext{C}} = \frac{70{,}59}{12} = 5{,}8825 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{5{,}88}{1} = 5{,}88 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{23{,}53}{16} = 1{,}47 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Определение мольного соотношения:**

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 5{,}8825 : 5{,}88 : 1{,}47$$

Разделим на наименьшее значение (1,47):

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 4 : 4 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H4O}$

**Шаг 4. Определение молекулярной формулы:**

Соотношение углерода и водорода близко к 1 : 1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество гидролизуется щелочью с образованием двух солей — это характерно для сложного эфира фенола. Удвоив простейшую формулу, получаем:

$$\ce{C8H8O2}$$

Это соответствует фенилацетату (ацетату фенила).

**Шаг 5. Структурная формула:**

$$\ce{C6H5-O-CO-CH3}$$

или в развёрнутом виде: фенол, связанный эфирной связью с ацетильной группой.

**Шаг 6. Уравнение гидролиза в присутствии гидроксида натрия:**

$$\ce{C6H5-O-CO-CH3 + 2NaOH -> C6H5-ONa + CH3-COONa + H2O}$$

или в виде:

$$\ce{C8H8O2 + 2NaOH -> C6H5ONa + CH3COONa + H2O}$$

Образуются две соли: фенолят натрия и ацетат натрия.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/9v2pox3dPhd1Jqw1CItmYoXeWLL1FvnEI0yMVEbN.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RiSQVQClXWUNQThjpqeKF692JNppAdIXQyVkshIe.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии