Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Бензол → циклогексан $\xrightarrow{\ce{Cl2, h
u}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{KOH (спирт), t°}}$ бензол $\xrightarrow{\ce{H2O, H3PO4, t°}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{CuO, t°}}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/2P8klsOl6jcvDEquYUoyDuBEBvTgPJSnzlD6QvD4.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от циклогексана через хлорциклогексан и циклогексен к циклогексанолу и циклогексанону.

**1) Радикальное хлорирование циклогексана:**

$$\ce{C6H11-H + Cl2 ->[h
u] C6H11-Cl + HCl}$$

Под действием света происходит разрыв связи $\ce{Cl-Cl}$ и замещение атома водорода на хлор. Образуется хлорциклогексан (X₁).

**2) Элиминирование хлороводорода из хлорциклогексана:**

$$\ce{C6H11-Cl + KOH ->[спирт, t°] C6H10 + KCl + H2O}$$

В спиртовом растворе при нагревании происходит отщепление молекулы $\ce{HCl}$, образуется циклогексен (бензол в схеме — циклогексен).

**3) Гидратация циклогексена:**

$$\ce{C6H10 + H2O ->[H3PO4, t°] C6H11-OH}$$

Присоединение воды к двойной связи по правилу Марковникова даёт циклогексанол (X₂).

**4) Окисление циклогексанола оксидом меди:**

$$\ce{C6H11-OH + CuO ->[t°] C6H10=O + Cu + H2O}$$

Вторичный спирт окисляется до кетона — циклогексанона (X₃).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/tYbtrNy3ZrVvrdXGjAZfyqC1cxa2gPsj6IIcsmlt.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии