Question

При сжигании образца органического вещества массой 16,32 г получено 21,5 л (н.у.) углекислого газа и 8,64 г воды. Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия с образованием двух солей. Напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти состав углерода, водорода и кислорода, определить простейшую формулу, затем с учётом условия гидролиза (образование двух солей) установить молекулярную формулу и структуру фенилацетата.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{21{,}5}{22{,}4} = 0{,}96 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{8{,}64}{18} = 0{,}48 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}96 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2 \cdot n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}48 = 0{,}96 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(\ce{C}) = 0{,}96 \cdot 12 = 11{,}52 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}96 \cdot 1 = 0{,}96 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 16{,}32 - 11{,}52 - 0{,}96 = 3{,}84 	ext{ г}$$

Количество кислорода:
$$n(\ce{O}) = \frac{3{,}84}{16} = 0{,}24 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}96 : 0{,}96 : 0{,}24$$

Разделим на наименьшее (0,24):
$$4 : 4 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H4O}$

**Определение молекулярной формулы:**

Соотношение углерода к водороду близко к 1:1, что указывает на наличие бензольного кольца. По условию вещество гидролизуется гидроксидом калия с образованием двух солей — это характерно для сложного эфира фенола. Удвоив простейшую формулу, получаем молекулярную формулу: $\ce{C8H8O2}$

**Структурная формула:**

Вещество — фенилацетат (ацетат фенила):

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ElxNNrjHA0XXzwAp47R6WbGZetPYADrGtQDwIgkk.png)

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{C6H5-O-CO-CH3 + 2KOH -> C6H5OK + CH3COOK + H2O}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/N9m5UT2bVJCjMKkzaGKc52QItSwNkZKrYrjtkjFz.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии