Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гексан → бензол → $\ce{CH2=CH2}$ → X₁ → X₂ → фенилэтанол → X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/HA3j4iNbV28NTQwbk3fI7mNKYqyoAwD0NtCNpxCI.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от гексана через ароматизацию, присоединение этилена к бензолу, хлорирование боковой цепи, гидролиз и окисление спирта.

**Шаг 1. Ароматизация гексана в бензол:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H6 + 4H2}$$

**Шаг 2. Присоединение этилена к бензолу (алкилирование):**

$$\ce{C6H6 + CH2=CH2 ->[H3PO4] C6H5-CH2-CH3}$$

Здесь X₁ = этилбензол.

**Шаг 3. Радикальное хлорирование боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

Здесь X₂ = 1-хлор-1-фенилэтан.

**Шаг 4. Гидролиз хлорида (реакция ионного обмена):**

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + KOH_{(водн.)} -> C6H5-CHOH-CH3 + KCl}$$

Получается 1-фенилэтанол (вторичный спирт).

**Шаг 5. Окисление спирта дихроматом калия:**

$$\ce{3 C6H5-CHOH-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3 C6H5-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

Здесь X₃ = ацетофенон (фенилметилкетон).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/QYtRsF9sI9oFTZPSzsgZWDoF4z6Ic8mcouZPXmWr.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии