Question

Установите соответствие между названием вещества и углеродсодержащим продуктом реакции, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с серной кислотой при нагревании:

| Название вещества | Продукт взаимодействия |
|---|---|
| А) гексанол-1 | 1) гексаналь |
| Б) гексанол-2 | 2) гексанон-2 |
| В) гексанол-3 | 3) гексанон-3 |
| Г) гексаноат натрия | 4) гексен-1 |
| | 5) гексен-2 |
| | 6) гексановая кислота |

Accepted Answer

4556

Answer

Идея решения: при нагревании со спиртами концентрированная серная кислота вызывает дегидратацию (отщепление воды), а с солями карбоновых кислот — протонирование и образование свободной кислоты.

**А) Гексанол-1** — первичный спирт. При дегидратации происходит отщепление воды с образованием двойной связи. Гидроксильная группа находится на конце цепи, поэтому образуется терминальный алкен:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 + H2O}$$

Продукт — **гексен-1** (позиция 4).

**Б) Гексанол-2** — вторичный спирт. Дегидратация приводит к образованию двойной связи между вторым и третьим углеродом:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 + H2O}$$

Продукт — **гексен-2** (позиция 5).

**В) Гексанол-3** — вторичный спирт с гидроксильной группой в середине цепи. При дегидратации образуется двойная связь между третьим и четвёртым углеродом:

$$\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH3 ->[H2SO4(конц.), 180°C] CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O}$$

Продукт — **гексен-2** (позиция 5).

**Г) Гексаноат натрия** — соль карбоновой кислоты. При взаимодействии с серной кислотой происходит протонирование карбоксилат-иона и образование свободной кислоты:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COONa + H2SO4 -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH + Na2SO4}$$

Продукт — **гексановая кислота** (позиция 6).

Название вещества	Продукт взаимодействия
А) гексанол-1	1) гексаналь
Б) гексанол-2	2) гексанон-2
В) гексанол-3	3) гексанон-3
Г) гексаноат натрия	4) гексен-1
	5) гексен-2
	6) гексановая кислота

Задание №15Органическая химияЕГЭ по химии