Question

Органическое соединение А массой 2,88 г сожгли, в результате чего образовалось 3,584 л (н.у.) углекислого газа и 2,88 г воды. Известно, что вещество А реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) и образуется в результате мягкого окисления водным раствором перманганата калия вещества Б. При исследовании строения органического вещества Б было установлено, что оно содержит только два заместителя при двух атомах углерода, образующих кратные связи. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления вещества Б водным раствором перманганата калия (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу вещества А, затем, учитывая его реакцию с гидроксидом меди(II) и происхождение из вещества Б при окислении, определить структуру.

**Шаг 1. Вычисление количеств веществ продуктов сгорания**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{3{,}584}{22{,}4} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{2{,}88}{18} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение количеств углерода и водорода**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}16 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 	imes 0{,}16 = 0{,}32 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Вычисление массы кислорода**

$$m(\ce{C}) = 0{,}16 	imes 12 = 1{,}92 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 0{,}32 	imes 1 = 0{,}32 	ext{ г}$$

$$m(\ce{O}) = 2{,}88 - 1{,}92 - 0{,}32 = 0{,}64 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{0{,}64}{16} = 0{,}04 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) = 0{,}16 : 0{,}32 : 0{,}04 = 4 : 8 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H8O}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество А образуется при мягком окислении вещества Б, содержащего двойную связь. Мягкое окисление алкена приводит к образованию диола (двух гидроксильных групп). Следовательно, вещество А содержит две группы $\ce{OH}$, то есть два атома кислорода.

Молекулярная формула: $\ce{C8H16O2}$

**Шаг 6. Структурная формула вещества А**

Вещество А — это диол, образованный присоединением воды к двойной связи вещества Б. Структура соответствует 1,2-диолу циклогексана с двумя метильными заместителями:

$$\ce{HO-C(CH3)(OH)-C6H10}$$

или в развёрнутом виде — 1,1-диметилциклогексан-1,2-диол (гидроксильные группы и два метила при одном углероде циклогексана).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/pgxRsA58kDKSFYdzRXok81KBbs43Xh7DCBxtGSp9.png)

**Шаг 7. Уравнение реакции окисления вещества Б**

Вещество Б — это алкен с двумя метильными заместителями при двойной связи. При мягком окислении перманганатом калия в холодной водной среде происходит присоединение двух гидроксильных групп:

$$\ce{3H3C-C(=CH-C6H10)-CH3 + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3 HO-C(CH3)(OH)-C6H10 + 2MnO2 + 2KOH}$$

или в структурной форме:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/9ffNrcKY3Q24RDNyPtaBg6dpZkPeEkd5HipXnPeL.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии