Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

циклопентан $\xrightarrow{\ce{Br2}}$ X₁ $	o$ циклопентанол $\xrightarrow[\ce{180°C}]{\ce{H2SO4}}$ X₂ $\xrightarrow[\ce{t°}]{\ce{KMnO4, H2SO4}}$ $\ce{HOC(CH2)3COH}$ $\xrightarrow[	ext{изб. пропанола-2}]{}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/BfybFUO9NUFXaf109sEoSoOidsVws9q5cDztuEbw.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает радикальное замещение, гидролиз галогенида, дегидратацию спирта, окисление алкена и этерификацию дикарбоновой кислоты.

**1) Радикальное замещение циклопентана:**

$$\ce{C5H10 + Br2 ->[h
u] C5H9Br + HBr}$$

или со структурной формулой:

$$\ce{(CH2)4CH-Br + HBr}$$

X₁ — бромциклопентан.

**2) Гидролиз бромциклопентана в водном растворе щёлочи:**

$$\ce{C5H9Br + KOH ->[вод.] C5H9OH + KBr}$$

Образуется циклопентанол (X₁ → циклопентанол).

**3) Дегидратация циклопентанола при нагревании с концентрированной серной кислотой:**

$$\ce{C5H9OH ->[H2SO4, 180°C] C5H8 + H2O}$$

X₂ — циклопентен.

**4) Окисление циклопентена перманганатом калия в кислой среде:**

$$\ce{5 C5H8 + 8 KMnO4 + 12 H2SO4 ->[t°] 5 HOOC(CH2)3COOH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O}$$

Образуется глутаровая кислота $\ce{HOOC(CH2)3COOH}$.

**5) Этерификация глутаровой кислоты с избытком пропанола-2:**

$$\ce{HOOC(CH2)3COOH + 2 (CH3)2CHOH <->[H2SO4, t°] (CH3)2CHO-CO(CH2)3-CO-OCH(CH3)2 + 2 H2O}$$

X₃ — диэфир глутаровой кислоты и пропанола-2.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/PB0tasPnrjfw7oI2cUuqpbJ83j6fB0KTTOc9pNH0.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии