Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3CH2COOH ->[Ca(HCO3)2] X1 -> пентанон-3 -> X2 -> пентен-2 ->[KMnO4, H+, t°] X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/nv6URo1mGbpSECvi09nw2aQpiykf9FxNybt1Lb9Z.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с образования кальциевой соли пропионовой кислоты, затем её термического разложения в кетон, восстановления в спирт, дегидратации в алкен и окисления в карбоновые кислоты.

**1) Образование кальциевой соли:**

$$\ce{2CH3CH2COOH + Ca(HCO3)2 -> \begin{matrix} CH3-CH2-C(=O)-O \ CH3-CH2-C(=O)-O \end{matrix}Ca + 2CO2 + 2H2O}$$

Здесь $X_1$ — кальциевая соль пропионовой кислоты.

**2) Термическое разложение соли в кетон:**

$$\ce{\begin{matrix} CH3-CH2-C(=O)-O \ CH3-CH2-C(=O)-O \end{matrix}Ca ->[t°] CaCO3 + CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3}$$

Образуется пентанон-3 (кетон), $X_2$ — это же вещество.

**3) Восстановление кетона в спирт:**

$$\ce{CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3 + H2 ->[Pt, t°] CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3}$$

Получается пентанол-3 (вторичный спирт).

**4) Дегидратация спирта в алкен:**

$$\ce{CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 ->[180°, H2SO4(конц.)] CH3-CH=CH-CH2-CH3 + H2O}$$

Образуется пентен-2.

**5) Окисление алкена перманганатом калия:**

$$\ce{5CH3-CH=CH-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5CH3-C(=O)OH + 5CH3-CH2-C(=O)OH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

Образуются уксусная кислота и пропионовая кислота ($X_3$ — смесь этих кислот).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oDnkm8SsejpQp4ftxAYE9ACTD0WCuSqA5wZcp7A5.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии