Question

Некоторое органическое вещество содержит 9,43% водорода, а также углерод и кислород, массовые доли которых равны. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), молекула его содержит третичный атом углерода. Напишите уравнение реакции исходного вещества с избытком натрия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая реакционную способность (взаимодействие с натрием и гидроксидом меди(II)) и наличие третичного углерода, определить структуру многоатомного спирта.

**Шаг 1. Определение массовых долей углерода и кислорода.**

Поскольку $\omega_C = \omega_O$, имеем:

$$\omega_C = \omega_O = \frac{100 - 9{,}43}{2} = 45{,}285\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества.**

$$m_C = 100 \cdot 0{,}45285 = 45{,}285 	ext{ г}$$

$$m_H = 100 \cdot 0{,}0943 = 9{,}43 	ext{ г}$$

$$m_O = 100 \cdot 0{,}45285 = 45{,}285 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количеств вещества элементов.**

$$n_C = \frac{45{,}285}{12} = 3{,}77375 	ext{ моль}$$

$$n_H = \frac{9{,}43}{1} = 9{,}43 	ext{ моль}$$

$$n_O = \frac{45{,}285}{16} = 2{,}83 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение мольного соотношения.**

Делим на наименьшее значение (2,83):

$$n_C : n_H : n_O = 3{,}77 : 9{,}43 : 2{,}83 = 1{,}33 : 3{,}33 : 1$$

Умножаем на 3:

$$n_C : n_H : n_O = 4 : 10 : 3$$

Простейшая формула: $\ce{C4H10O3}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы.**

По условию вещество реагирует с натрием (содержит гидроксильные группы) и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) (многоатомный спирт), а молекула содержит третичный атом углерода. Этим условиям соответствует 2-метилглицерин (2-метилпропан-1,2,3-триол).

Молекулярная формула: $\ce{C4H10O3}$

**Шаг 6. Структурная формула.**

$$\ce{CH2(OH)-C(OH)(CH3)-CH2(OH)}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{HOCH2-C(OH)(CH3)-CH2OH}$$

**Шаг 7. Уравнение реакции с избытком натрия.**

$$\ce{2 CH2(OH)-C(OH)(CH3)-CH2(OH) + 6Na -> 2 CH2(ONa)-C(ONa)(CH3)-CH2(ONa) + 3H2 ^}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ZzOKinLaTCdHLWNQoHnUXBpbmNfGNLxp4i4WXacX.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Lze0pZutkwb0VgBugt7ZVby3tEJOgTG231Z93M5e.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии