Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензоат натрия → X₁ → X₂ → X₃ → стирол → X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Mxaq0mPDQLpj1LGZWChTWuzPORpwuDpRDddNizTg.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с декарбоксилирования бензоата натрия, затем последовательно применить реакции присоединения, замещения и элиминирования.

**Определение веществ цепочки:**

- Бензоат натрия при нагревании с \ce{C2H4} и \ce{H3PO4} теряет карбоксильную группу → X₁ = бензол.
- Бензол реагирует с этеном в присутствии \ce{H3PO4} → X₂ = этилбензол.
- Этилбензол под действием \ce{Cl2} на свету подвергается радикальному замещению → X₃ = 1-хлор-1-фенилэтан.
- При обработке спиртовым раствором \ce{NaOH} происходит элиминирование → стирол (винилбензол).
- Окисление стирола перманганатом калия в кислой среде при нагревании → X₄ = бензойная кислота.

**Уравнения реакций:**

1) Декарбоксилирование бензоата натрия:

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t^{\circ}] C6H6 + Na2CO3}$$

2) Алкилирование бензола этеном:

$$\ce{C6H6 + CH2=CH2 ->[H3PO4] C6H5-CH2-CH3}$$

3) Радикальное замещение в боковой цепи:

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CHCl-CH3 + HCl}$$

4) Элиминирование хлороводорода:

$$\ce{C6H5-CHCl-CH3 + NaOH ->[спирт, t^{\circ}] C6H5-CH=CH2 + NaCl + H2O}$$

5) Окисление стирола:

$$\ce{C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t^{\circ}] C6H5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Y6NKd3vOQiUT6YLn8GXm4XoZ6ELFpZ21EKXvmKUg.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии