Question

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Вещество | Продукт окисления |
|----------|-------------------|
| А) бутин-1 | 1) муравьиная кислота |
| Б) бутин-2 | 2) уксусная кислота |
| В) пропин | 3) бензойная кислота |
| Г) толуол | 4) бутановая кислота |
| | 5) пропионовая кислота |
| | 6) пропандиол-1,2 |

Accepted Answer

5223

Answer

Идея решения: при окислении алкинов перманганатом калия в кислой среде тройная связь разрывается, и каждый углерод тройной связи окисляется до карбоксильной группы; концевой углерод алкина образует $\ce{CO2}$, а боковая цепь окисляется до карбоновой кислоты.

**А) Бутин-1** ($\ce{HC#C-CH2-CH3}$)

$$\ce{HC#C-CH2-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-CH2-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Концевой углерод тройной связи окисляется до $\ce{CO2}$, второй углерод вместе с цепью образует пропионовую кислоту. **Ответ: 5**

**Б) Бутин-2** ($\ce{CH3-C#C-CH3}$)

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Оба углерода тройной связи окисляются до карбоксильных групп, образуя две молекулы уксусной кислоты. **Ответ: 2**

**В) Пропин** ($\ce{HC#C-CH3}$)

$$\ce{HC#C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Концевой углерод окисляется до $\ce{CO2}$, второй углерод с метильной группой образует уксусную кислоту. **Ответ: 2**

**Г) Толуол** ($\ce{C6H5-CH3}$)

$$\ce{C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] C6H5-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Метильная группа окисляется до карбоксильной группы, присоединённой к бензольному кольцу, образуя бензойную кислоту. **Ответ: 3**

Вещество	Продукт окисления
А) бутин-1	1) муравьиная кислота
Б) бутин-2	2) уксусная кислота
В) пропин	3) бензойная кислота
Г) толуол	4) бутановая кислота
	5) пропионовая кислота
	6) пропандиол-1,2

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии