Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропан $\xrightarrow{\ce{Br2}}$ X₁ $	o$ изопропилбензол $	o$ X₂ $	o$ циклогексанол $\xrightarrow{\ce{HCOOH, H2SO4, t°}}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/D49r4OhIUmEBMIyJwXICFgfhL9RHPipIc9KuZgZm.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от пропана через галогенирование, алкилирование бензола, окисление боковой цепи и восстановление ароматического кольца к циклогексанолу, а затем к его формиловому эфиру.

**1) Радикальное галогенирование пропана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH3 + Br2 ->[t°] CH3-CHBr-CH3 + HBr}$$

Образуется 2-бромпропан (X₁).

**2) Фридель-Крафтс алкилирование бензола:**

$$\ce{C6H6 + CH3-CHBr-CH3 ->[AlBr3, t°] C6H5-CH(CH3)2 + HBr}$$

Получается изопропилбензол (кумол).

**3) Окисление боковой цепи:**

$$\ce{C6H5-CH(CH3)2 + O2 ->[H2SO4(конц.)] C6H4(OH)-CO-CH(CH3)2}$$

Образуется фенол и ацетон (X₂ — циклогексанол получается на следующем этапе).

**4) Восстановление ароматического кольца:**

$$\ce{C6H5-OH + 3H2 ->[Pt, t°] C6H11-OH}$$

Получается циклогексанол.

**5) Этерификация циклогексанола муравьиной кислотой:**

$$\ce{C6H11-OH + HCOOH <->[H2SO4, t°] C6H11-O-CHO + H2O}$$

Образуется формиловый эфир циклогексанола (X₃).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/PvUUbZ9RCjdR6LobG4YzO1SiIkCY5lMmqwr1NJAL.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии