Question

При сгорании 63 г органического вещества, содержащего один третичный атом углерода, получили 100,8 л углекислого газа (н.у.) и 81 г воды. Относительная плотность паров этого вещества по этилену равна 3. Известно, что вещество не взаимодействует с водой, но реагирует с бромом на свету. Напишите уравнение реакции вещества с бромом. На основании данных условия: 1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу; 2) составьте структурную формулу, отражающую порядок связи атомов.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти молекулярную формулу, затем по условиям взаимодействия (отсутствие реакции с водой, реакция с бромом на свету, наличие третичного углерода) определить структуру как циклоалкан.

**Шаг 1. Расчёт количеств углерода и водорода**

Количество углекислого газа:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{100{,}8}{22{,}4} = 4{,}5 	ext{ моль}$$

Количество воды:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{81}{18} = 4{,}5 	ext{ моль}$$

Количество атомов углерода и водорода:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 4{,}5 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 4{,}5 = 9 	ext{ моль}$$

Массы углерода и водорода:
$$m(\ce{C}) = 4{,}5 \cdot 12 = 54 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 9 \cdot 1 = 9 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 63 - 54 - 9 = 0 	ext{ г}$$

Вещество не содержит кислород.

**Шаг 2. Определение простейшей формулы**

Мольное соотношение:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) = 4{,}5 : 9 = 1 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{CH2}$

Молярная масса простейшей формулы:
$$M(\ce{CH2}) = 12 + 2 = 14 	ext{ г/моль}$$

**Шаг 3. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса вещества через относительную плотность по этилену:
$$M_{	ext{вещ}} = D_{\ce{C2H4}} \cdot M(\ce{C2H4}) = 3 \cdot 28 = 84 	ext{ г/моль}$$

Коэффициент кратности:
$$k = \frac{M_{	ext{вещ}}}{M(\ce{CH2})} = \frac{84}{14} = 6$$

Молекулярная формула:
$$\ce{C6H12}$$

**Шаг 4. Определение структуры**

Вещество не реагирует с водой, но реагирует с бромом на свету — это циклоалкан. По условию молекула содержит один третичный атом углерода. Структуре соответствует **1-метилциклопентан** (метилциклопентан):

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/zuMaSxiDUcIdyHqIpY12N49IJYjkM9r3Jt7OTOpW.png)

**Шаг 5. Уравнение реакции с бромом**

$$\ce{C6H11-CH3 + Br2 ->[h
u] C6H10(CH3)Br + HBr}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/IqY3KEJYNn3va4s0ivfIO7K81aSgtwYkq3cHQLVu.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии