Question

Из предложенного перечня выберите все реакции, в которые вступает толуол.

1) взаимодействие с бромной водой
2) окисление раствором $\ce{KMnO4}$
3) взаимодействие с хлороводородом
4) присоединение водорода
5) полимеризация

Accepted Answer

24

Answer

Идея решения: толуол — ароматический углеводород с метильной боковой цепью, способный к окислению боковой цепи и гидрированию бензольного кольца, но не к типичным реакциям присоединения на ароматическом ядре.

**1) Взаимодействие с бромной водой** — бромная вода обесцвечивается при реакции с алкенами, алкинами и фенолами. Толуол имеет стабильное ароматическое кольцо, поэтому не реагирует с бромной водой без катализатора. ✗

**2) Окисление раствором $\ce{KMnO4}$** — перманганат калия окисляет боковую цепь толуола до карбоксильной группы:

$$\ce{C6H5-CH3 + 2KMnO4 ->[t°] C6H5-COOK + MnO2 + KOH + H2O}$$

✓

**3) Взаимодействие с хлороводородом** — $\ce{HCl}$ не присоединяется к ароматическому кольцу толуола без сильного катализатора (реакция замещения требует $\ce{AlCl3}$, но это не типичная реакция толуола). ✗

**4) Присоединение водорода** — водород присоединяется к ароматическому кольцу при нагревании и давлении с катализатором, восстанавливая бензольное кольцо:

$$\ce{C6H5-CH3 + 3H2 ->[Pt, t°] C6H11-CH3}$$

(метилциклогексан)

✓

**5) Полимеризация** — толуол не полимеризуется, так как не содержит двойных связей и ароматическое кольцо не участвует в реакциях полимеризации. ✗

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии