Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) метилпропен + $\ce{KMnO4}$ $\overset{H^+}{	o}$ | 1) метилпропандиол-1,2 |
| Б) метилпропен + $\ce{HBr}$ $	o$ | 2) ацетон |
| В) метилпропен + $\ce{KMnO4}$ $\overset{H2O}{	o}$ | 3) пропанол-2 |
| Г) метилпропан + $\ce{Br2}$ $	o$ | 4) пропановая кислота |
| | 5) 2-бром-2-метилпропан |
| | 6) 1,2-дибром-2-метилпропан |

Accepted Answer

2515

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции (окисление в кислой/нейтральной среде, присоединение по Марковникову, радикальное замещение) и установить главный продукт.

**А) Окисление в кислой среде**

$$\ce{CH3-C(CH3)=CH2 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3-C(=O)-CH3 + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

При окислении перманганатом в кислой среде двойная связь разрывается. Углерод с двумя метильными группами окисляется до кетона (ацетон), углерод с одним водородом — до $\ce{CO2}$. Продукт: **ацетон** → **2**.

**Б) Присоединение галогеноводорода**

$$\ce{CH3-C(CH3)=CH2 + HBr -> CH3-Br-C(CH3)-CH3}$$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи. Бром переходит на третичный углерод, образуя 2-бром-2-метилпропан. Продукт: **5**.

**В) Окисление в нейтральной среде**

$$\ce{CH3-C(CH3)=CH2 + KMnO4 + H2O ->[0°C] CH3-HO-C(CH3)-CH2-OH + MnO2 + KOH}$$

При окислении перманганатом в нейтральной среде (холодное разбавленное решение) двойная связь гидроксилируется с образованием диола. Продукт: **метилпропандиол-1,2** → **1**.

**Г) Радикальное замещение**

$$\ce{CH3-CH(CH3)-CH3 + Br2 ->[hv] CH3-Br-C(CH3)-CH3 + HBr}$$

При радикальном галогенировании алкана под действием света атом водорода замещается на галоген преимущественно у вторичного или третичного углерода. В метилпропане третичный углерод более реакционен, образуется 2-бром-2-метилпропан. Продукт: **5**.

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) метилпропен + $\ce{KMnO4}$ $\overset{H^+}{\to}$	1) метилпропандиол-1,2
Б) метилпропен + $\ce{HBr}$ $\to$	2) ацетон
В) метилпропен + $\ce{KMnO4}$ $\overset{H2O}{\to}$	3) пропанол-2
Г) метилпропан + $\ce{Br2}$ $\to$	4) пропановая кислота
	5) 2-бром-2-метилпропан
	6) 1,2-дибром-2-метилпропан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии