Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан → толуол $\xrightarrow{\ce{Cl2, h
u}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{KOH(водн.), p-p, t°}}$ бензиловый спирт $\xrightarrow{\ce{CuO, t°}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{[Ag(NH3)2]OH, t°}}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LO4DyI6JFRJWXpE2uHKCQEhuHtbTmZltXoU9I9BT.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает дегидрирование алкана в ароматический углеводород, радикальное хлорирование боковой цепи, гидролиз галогенида в спирт, окисление спирта в альдегид и окисление альдегида в соль аммиака.

**1) Дегидрирование гептана в толуол:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H5-CH3 + 4H2 ^}$$

**2) Радикальное хлорирование толуола (замещение в боковой цепи):**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[h
u] C6H5-CH2Cl + HCl}$$

Вещество X₁ — хлорметилбензол (бензилхлорид).

**3) Гидролиз хлорметилбензола в спирт:**

$$\ce{C6H5-CH2Cl + KOH(водн.) ->[t°] C6H5-CH2OH + KCl}$$

**4) Окисление бензилового спирта в альдегид:**

$$\ce{C6H5-CH2OH + CuO ->[t°] C6H5-CHO + Cu + H2O}$$

Вещество X₂ — бензальдегид.

**5) Окисление альдегида в соль аммиака:**

$$\ce{C6H5-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH ->[t°] C6H5-C(=O)ONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O}$$

Вещество X₃ — формиат аммония бензойной кислоты (или амидная соль бензойной кислоты).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/c0qgOpVRJNsqBrG1FeKYSze2nzMQpzhbBVkowVfk.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии