Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3CH2CH2OH -> X1 -> C6H14 ->[t°, kat.] X2 -> C6H5CH3 ->[KMnO4, H2SO4, t°] X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/QsZ1HS4JvVEYa9BuwqyJuntj4YGcehJ5tEkpQ8VG.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с пропанола, через галогенид и алкан к бензолу и его производным, определяя промежуточные вещества и записывая все реакции со структурными формулами.

**Определение веществ цепочки:**

$X_1$ — бромпропан (образуется при взаимодействии спирта с бромводородом).

$X_2$ — гексан (получается при сочетании двух молекул бромпропана через натрий).

$X_3$ — бензойная кислота (продукт окисления метилбензола).

**Уравнения реакций:**

1) Получение бромпропана из пропанола:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HBr ->[t°] CH3-CH2-CH2-Br + H2O}$$

2) Синтез гексана через реакцию Вюрца:

$$\ce{2 CH3-CH2-CH2-Br + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

3) Дегидрирование гексана с образованием бензола:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H6 + 4H2}$$

4) Алкилирование бензола хлорметаном:

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

5) Окисление метилбензола перманганатом калия:

$$\ce{5 C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t°] 5 C6H5-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/TLG2mjWe2K1osuTN6yyV6IwkwT4a70Y7hxFqyY3M.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии