Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{X1 ->[C, t°] C6H6 ->[CH3Cl, AlCl3] X2 ->[HNO3, H2SO4] X3 ->[2Cl2, hv] X4 -> 	ext{п-нитробензальдегид}}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/3kqdELw0cb6lo76dJS4T9lL4MWqVJzN9HS4aYOvX.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по условиям превращений и записать пять последовательных реакций с использованием структурных формул.

**Идентификация веществ:**
- $X_1$ — ацетилен ($\ce{HC≡CH}$), который при тримеризации образует бензол.
- $X_2$ — толуол (метилбензол), полученный алкилированием бензола.
- $X_3$ — п-нитротолуол, образованный нитрованием толуола.
- $X_4$ — п-нитробензальдегид с хлором в метильной группе.

**Уравнения реакций:**

1) Тримеризация ацетилена:

$$\ce{3HC≡CH ->[C, t°] C6H6}$$

2) Алкилирование бензола хлорметаном (реакция Фриделя–Крафтса):

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

3) Нитрование толуола:

$$\ce{C6H5-CH3 + HNO3 ->[H2SO4, t°] O2N-C6H4-CH3 + H2O}$$

(образуется смесь орто- и пара-изомеров; далее рассматриваем пара-изомер)

4) Радикальное хлорирование метильной группы в п-нитротолуоле:

$$\ce{O2N-C6H4-CH3 + 2Cl2 ->[hv] O2N-C6H4-CHCl2 + 2HCl}$$

5) Гидролиз дихлорметильной группы в щелочной среде:

$$\ce{O2N-C6H4-CHCl2 + 2KOH ->[t°] O2N-C6H4-CHO + 2KCl + H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/0qEezaNKslsMRhmUJ494Wryeh2LJCSUSOanZwnTu.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии