Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензол → циклогексан → $X_1$ → $X_2$ → циклогексанол → $X_3$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Условия переходов:
- бензол → циклогексан: $\ce{Pt}$, $t°$, $p$
- циклогексан → $X_1$: $\ce{Cl2}$, $h
u$
- $X_1$ → $X_2$: $\ce{KOH}$ (спирт), $t°$
- $X_2$ → циклогексанол: $\ce{H3PO4}$, $t°$
- циклогексанол → $X_3$: $\ce{K2Cr2O7}$, $\ce{H2SO4}$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/BSOk5s9tHQE9VBqNZHH5IP8GuyGkeXIjvj0HoJaI.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить вещества цепочки по типам реакций (гидрирование, радикальное замещение, элиминирование, гидратация, окисление) и записать структурные формулы органических соединений.

**Идентификация веществ:**
- $X_1$ — хлорциклогексан (продукт радикального замещения водорода на хлор)
- $X_2$ — циклогексен (продукт элиминирования хлороводорода)
- $X_3$ — циклогексанон (продукт окисления вторичного спирта)

**Уравнения реакций:**

1) Гидрирование бензола:

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt, t°, p] C6H12}$$

2) Радикальное хлорирование циклогексана:

$$\ce{C6H11-H + Cl2 ->[h
u] C6H11-Cl + HCl}$$

или в структурной форме:

$$\ce{(CH2)5CH2 + Cl2 ->[h
u] (CH2)5CHCl + HCl}$$

3) Элиминирование хлороводорода из хлорциклогексана:

$$\ce{C6H11Cl + KOH ->[спирт, t°] C6H10 + KCl + H2O}$$

или в структурной форме:

$$\ce{(CH2)4CH-CHCl + KOH ->[спирт, t°] (CH2)4CH=CH + KCl + H2O}$$

4) Гидратация циклогексена:

$$\ce{C6H10 + H2O ->[H3PO4, t°] C6H11OH}$$

или в структурной форме:

$$\ce{(CH2)4CH=CH2 + H2O ->[H3PO4, t°] (CH2)4CH-CH2OH}$$

5) Окисление циклогексанола:

$$\ce{3C6H11OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3C6H10O + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

или в структурной форме:

$$\ce{3(CH2)4CH-CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3(CH2)4C(=O)CH2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/qtpZyY7D1ureXSFnUG1LafudyOImFeqEF8bsIVCW.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии