Question

При сгорании органического вещества А массой 51,4 г образовалось 105,6 г углекислого газа, 14,4 г воды и 14,6 г хлороводорода. Известно, что заместители в молекуле вещества А находятся у соседних атомов углерода. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции органического вещества А с избытком водного раствора гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

---

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество углерода, водорода и хлора; вычислить содержание кислорода; установить молекулярную формулу; на основе условия о соседстве заместителей и реакции с щелочью определить структуру как хлорфенол.

**Шаг 1. Вычисление количеств веществ продуктов сгорания**

$$n(\ce{CO2}) = \frac{105{,}6}{44} = 2{,}4 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H2O}) = \frac{14{,}4}{18} = 0{,}8 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{HCl}) = \frac{14{,}6}{36{,}5} = 0{,}4 	ext{ моль}$$

**Шаг 2. Определение количеств элементов в веществе А**

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 2{,}4 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HCl}) = 2 \cdot 0{,}8 + 0{,}4 = 2 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Cl}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}4 	ext{ моль}$$

**Шаг 3. Вычисление масс элементов**

$$m(\ce{C}) = 2{,}4 \cdot 12 = 28{,}8 	ext{ г}$$

$$m(\ce{H}) = 2 \cdot 1 = 2 	ext{ г}$$

$$m(\ce{Cl}) = 0{,}4 \cdot 35{,}5 = 14{,}2 	ext{ г}$$

**Шаг 4. Определение кислорода**

$$m(\ce{O}) = 51{,}4 - 28{,}8 - 2 - 14{,}2 = 6{,}4 	ext{ г}$$

$$n(\ce{O}) = \frac{6{,}4}{16} = 0{,}4 	ext{ моль}$$

**Шаг 5. Нахождение мольного соотношения**

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Cl}) : n(\ce{O}) = 2{,}4 : 2 : 0{,}4 : 0{,}4$$

Разделим на наименьшее (0,4):

$$6 : 5 : 1 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C6H5ClO}$

**Шаг 6. Определение молекулярной формулы**

Молярная масса простейшей формулы: $M = 6 \cdot 12 + 5 \cdot 1 + 35{,}5 + 16 = 128{,}5$ г/моль.

Поскольку вещество реагирует с раствором гидроксида натрия и содержит хлор, оно является хлорпроизводным фенола. Молекулярная формула совпадает с простейшей:

$$\ce{C6H5ClO}$$

**Шаг 7. Структурная формула**

По условию заместители (гидроксильная группа и хлор) находятся у соседних атомов углерода. Структурная формула вещества А — **2-хлорфенол** (орто-хлорфенол):

$$\ce{Cl-C6H4-OH}$$

(гидроксил и хлор в орто-положении)

**Шаг 8. Реакция с гидроксидом натрия**

$$\ce{Cl-C6H4-OH + NaOH -> Cl-C6H4-ONa + H2O}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C6H4(OH)(Cl) + NaOH -> C6H4(ONa)(Cl) + H2O}$$

---

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ijKdcNvuxmb2DazBk8zjzeg7CBjAB0xVmlW6W31s.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/j1JTajUxkJGw4i1yF1SKNqcn7n5LIr5AmECTTdO1.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии