Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

Бромбензол → X₁ (толуол с хлором в пара-положении) → X₂ (циклогексан с хлором в пара-положении) → X₃ (циклогексан с двумя гидроксильными группами в пара-положении).

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/3NmBTGErV0uWmdsIjlIyLLURO7ozKhyxzTRL7x4z.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает реакцию Вюрца (образование углерод-углеродной связи), электрофильное замещение в ароматическом кольце, гидрирование двойной связи и элиминирование с последующим окислением.

**1) Реакция Вюрца — образование толуола:**

$$\ce{C6H5-Br + CH3Br + 2Na -> C6H5-CH3 + 2NaBr}$$

**2) Хлорирование толуола в присутствии катализатора:**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[AlCl3] C6H4(CH3)(Cl) + HCl}$$

(Хлор присоединяется в пара-положение относительно метильной группы)

**3) Гидрирование ароматического кольца:**

$$\ce{C6H4(CH3)(Cl) + 3H2 ->[Pt, t°] C6H11(CH3)(Cl)}$$

(Образуется циклогексан с метильной и хлорными группами в пара-положении)

**4) Элиминирование хлора спиртовым раствором щёлочи:**

$$\ce{C6H11(CH3)(Cl) + KOH ->[спирт, t°] C6H10(CH3) + KCl + H2O}$$

(Образуется циклогексен с метильной группой)

**5) Окисление циклогексена перманганатом калия:**

$$\ce{3 C6H10(CH3) + 2KMnO4 + 4H2O ->[0°C] 3 C6H11(CH3)(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH}$$

(Образуется циклогексан с двумя гидроксильными группами в пара-положении)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/7WBOFnOsa91a0DILrlNPys1sTX7r8StaUklB6MkH.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии