Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

ацетилен $\xrightarrow{C_{	ext{акт.}}, t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{CH3Cl}, \ce{AlCl3}}$ X₂ $ightarrow$ (бензол с $\ce{CCl3}$) $\xrightarrow{\ce{KOH}, \ce{H2O}, t°}$ X₃ $ightarrow$ этилбензоат

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jZdTn0gbzJ93lddY5SV7GGy6fLT0mLYYlUHiuGFx.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка начинается с полимеризации ацетилена в бензол, затем следуют реакции электрофильного замещения на бензольном кольце и гидролиз триххлорметильной группы с последующей этерификацией.

**1) Полимеризация ацетилена в бензол:**

$$\ce{3HC#CH ->[C_{	ext{акт.}}, t°] C6H6}$$

X₁ — бензол $\ce{C6H6}$.

**2) Алкилирование бензола (реакция Фриделя–Крафтса):**

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

X₂ — толуол (метилбензол) $\ce{C6H5CH3}$.

**3) Радикальное хлорирование метильной группы:**

$$\ce{C6H5-CH3 + 3Cl2 ->[h
u] C6H5-CCl3 + 3HCl}$$

Промежуточное вещество — (трихлорметил)бензол $\ce{C6H5CCl3}$.

**4) Гидролиз триххлорметильной группы:**

$$\ce{C6H5-CCl3 + 4KOH ->[H2O, t°] C6H5-COOK + 3KCl + 2H2O}$$

X₃ — калиевая соль бензойной кислоты (бензоат калия) $\ce{C6H5COOK}$.

**5) Этерификация (нуклеофильное ацильное замещение):**

$$\ce{C6H5-COOK + CH3-CH2-I -> C6H5-COO-CH2-CH3 + KI}$$

Конечный продукт — этилбензоат $\ce{C6H5COOC2H5}$.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/glGXoao9Ow24R37Lc2sIGhcuwI4t6rYSXtx5Voha.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии