Question

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые существуют в виде цис-транс-изомеров.

1) 1,2-дибромэтен
2) 1,1-дибромэтен
3) 2,3-дибромпропен
4) бутен-2
5) бутен-1

Запишите номера выбранных ответов.

Accepted Answer

14

Answer

Идея решения: цис-транс-изомеры возникают при наличии двойной связи с двумя разными заместителями на каждом углеродном атоме; необходимо проверить структуру каждого вещества.

1) **1,2-дибромэтен** — $\ce{CHBr=CHBr}$. На каждом углероде двойной связи находится один атом брома и один атом водорода. Возможны два пространственных расположения: цис-форма (оба брома по одну сторону) и транс-форма (по разные стороны). Существуют цис-транс-изомеры. ✓

2) **1,1-дибромэтен** — $\ce{CBr2=CH2}$. На первом углероде двойной связи два одинаковых атома брома, на втором — два водорода. Пространственная изомерия невозможна. ✗

3) **2,3-дибромпропен** — $\ce{CH2=CBr-CHBr-CH3}$. Двойная связь находится между первым и вторым углеродом; атомы брома расположены на втором и третьем углеродах. Третий углерод не входит в двойную связь, поэтому цис-транс-изомерия не проявляется. ✗

4) **Бутен-2** — $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$. На каждом углероде двойной связи находится одна метильная группа и один водород. Возможны цис-форма (обе метильные группы по одну сторону) и транс-форма (по разные стороны). Существуют цис-транс-изомеры. ✓

5) **Бутен-1** — $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$. На первом углероде двойной связи два водорода, на втором — один водород и одна этильная группа. Первый углерод имеет два одинаковых заместителя, поэтому цис-транс-изомерия отсутствует. ✗

Задание №11Органическая химияЕГЭ по химии