Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бензоат натрия → X₁ → X₂ → хлорциклогексан → X₃ $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2SO4}}$ циклогексанон

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/4y054vPC7F8VVLOHYW8f9AVCUfBp9jqkdxgNHl0Z.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от бензоата натрия через промежуточные соединения к циклогексанону, определив каждое вещество и записав соответствующие реакции.

**Определение веществ цепочки:**

Бензоат натрия при нагревании с щелочью подвергается декарбоксилированию, образуя бензол (X₁). Гидрирование бензола на катализаторе даёт циклогексан (X₂). Хлорирование циклогексана под действием света приводит к хлорциклогексану. Гидролиз хлорциклогексана в водном растворе щелочи даёт циклогексанол (X₃). Окисление циклогексанола перманганатом калия в кислой среде приводит к циклогексанону.

**Уравнения реакций:**

1) Декарбоксилирование бензоата натрия:

$$\ce{C6H5-COONa + NaOH ->[t°] C6H6 + Na2CO3}$$

2) Гидрирование бензола:

$$\ce{C6H6 + 3H2 ->[Pt] C6H11H}$$

3) Радикальное хлорирование циклогексана:

$$\ce{C6H11H + Cl2 ->[h
u] C6H11Cl + HCl}$$

4) Гидролиз хлорциклогексана:

$$\ce{C6H11Cl + KOH ->[водн. р-р] C6H11OH + KCl}$$

5) Окисление циклогексанола:

$$\ce{5 C6H11OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 -> 5 C6H10O + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/g4b0zgTWRqldQwbrFq5vcJqg2tEKlZNog3qfLlZB.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии