Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

этан → X₁ → X₂ → 2-бромбутан → X₃ → X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vKBjNkbndubUe1aswmBVK5SKmMRqb36tyaNlsY5R.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с этана через галогенирование, синтез бутана, повторное галогенирование, элиминирование и окисление.

**Шаг 1.** Этан подвергается радикальному хлорированию под действием света, образуя хлорэтан (X₁):

$$\ce{CH3-CH3 + Cl2 ->[h
u] CH3-CH2-Cl + HCl}$$

**Шаг 2.** Хлорэтан реагирует с натрием по реакции Вюрца, в результате образуется бутан (X₂):

$$\ce{2CH3-CH2-Cl + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl}$$

**Шаг 3.** Бутан подвергается радикальному бромированию под действием света. Атом брома замещает водород у вторичного углерода, образуя 2-бромбутан:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->[h
u] CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + HBr}$$

**Шаг 4.** 2-Бромбутан под действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании подвергается элиминированию, образуя бутен-2 (X₃):

$$\ce{CH3-CH(Br)-CH2-CH3 + KOH ->[спирт, t°] CH3-CH=CH-CH3 + KBr + H2O}$$

**Шаг 5.** Бутен-2 окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании. Двойная связь разрывается, образуется уксусная кислота (X₄):

$$\ce{5CH3-CH=CH-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 10CH3-COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/95TFXflaPCOcYbISPyCRHvGYs89L4T8ZsgQHrQlQ.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии