Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

гептан $\xrightarrow{	ext{Pt, } t°}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{Cl2, AlCl3}}$ (продукт с $\ce{CH3}$ и $\ce{Cl}$ на бензольном кольце) $\xrightarrow{\ce{CH3Cl, Na}}$ X₂ $	o$ (дикарбоновая кислота) $\xrightarrow{\ce{2CH3OH, H3PO4, t°}}$ X₃

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ZJRMQRoc7lVR552hlENHCCdxgwtJvp1vLaGRZjSG.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: гептан подвергается дегидроциклизации с образованием тoluene, который затем хлорируется, алкилируется и окисляется в дикарбоновую кислоту, которая этерифицируется.

**Реакция 1. Дегидроциклизация гептана (X₁ — толуол):**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H5-CH3 + 4H2}$$

**Реакция 2. Хлорирование толуола (электрофильное замещение):**

$$\ce{C6H5-CH3 + Cl2 ->[AlCl3] Cl-C6H4-CH3 + HCl}$$

Образуется смесь орто- и пара-хлортолуолов; по условию схемы рассматриваем пара-изомер.

**Реакция 3. Реакция Вюрца — алкилирование хлортолуола (X₂ — 1,4-диметилбензол):**

$$\ce{Cl-C6H4-CH3 + CH3Cl + 2Na -> CH3-C6H4-CH3 + 2NaCl}$$

**Реакция 4. Окисление пара-ксилола в терефталевую кислоту:**

$$\ce{5 CH3-C6H4-CH3 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 HOOC-C6H4-COOH + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

**Реакция 5. Этерификация терефталевой кислоты (X₃ — диметиловый эфир терефталевой кислоты):**

$$\ce{HOOC-C6H4-COOH + 2CH3OH <->[H3PO4, t°] CH3OOC-C6H4-COOCH3 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/iUXEkv5VJRqwEoIG0I7VDmYV6UaprgtvL7JtzYhL.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии