Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ |
|---|---|
| А) $\ce{HC#C-CH3 ->[C_{	ext{акт}}, t°] ...}$ | 1) 1,3,5-триметилбензол |
| Б) $\ce{C6H6 + H2C=CH-CH3 ->[H2SO4] ...}$ | 2) $\ce{C6H5CH2-CH2-CH3}$ |
| В) $\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] ...}$ | 3) изопропилбензол |
| Г) $\ce{C6H5-CH2-CH3 ->[Pt, t°] ...}$ | 4) $\ce{C6H5CH=CH2}$ |
| | 5) гексабромциклогексан |
| | 6) $\ce{C6H5Br}$ |

Accepted Answer

1364

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции и применить соответствующие правила органической химии для предсказания главного продукта.

**А) Тримеризация пропина**

Три молекулы пропина $\ce{HC#C-CH3}$ под действием катализатора и нагревания циклизуются в бензольное кольцо с метильными группами в положениях 1, 3, 5:

$$\ce{3 HC#C-CH3 ->[C_{	ext{акт}}, t°] 1,3,5-триметилбензол}$$

Продукт: **1) 1,3,5-триметилбензол**

**Б) Присоединение пропена к бензолу**

Пропен присоединяется к бензолу по правилу Марковникова. Водород присоединяется к менее замещённому углероду двойной связи, образуя вторичный карбокатион, который стабилизируется бензольным кольцом:

$$\ce{C6H6 + H2C=CH-CH3 ->[H2SO4] C6H5-CH(CH3)2}$$

Продукт: **3) изопропилбензол** ($\ce{C6H5CH(CH3)2}$)

**В) Электрофильное ароматическое замещение**

Бром в присутствии катализатора $\ce{FeBr3}$ замещает водород в бензольном кольце:

$$\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] C6H5Br + HBr}$$

Продукт: **6) $\ce{C6H5Br}$**

**Г) Дегидрирование этилбензола**

При нагревании на платиновом катализаторе происходит отщепление водорода с образованием двойной связи между углеродами боковой цепи:

$$\ce{C6H5-CH2-CH3 ->[Pt, t°] C6H5-CH=CH2 + H2}$$

Продукт: **4) $\ce{C6H5CH=CH2}$** (стирол)

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) $\ce{HC#C-CH3 ->[C_{\text{акт}}, t°] ...}$	1) 1,3,5-триметилбензол
Б) $\ce{C6H6 + H2C=CH-CH3 ->[H2SO4] ...}$	2) $\ce{C6H5CH2-CH2-CH3}$
В) $\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] ...}$	3) изопропилбензол
Г) $\ce{C6H5-CH2-CH3 ->[Pt, t°] ...}$	4) $\ce{C6H5CH=CH2}$
	5) гексабромциклогексан
	6) $\ce{C6H5Br}$

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии