Question

Вещество А содержит 40,68% углерода и 54,24% кислорода по массе, остальное – водород. Известно, что вещество А реагирует с водным раствором щелочи с образованием метанола и соли органической кислоты. На основании данных условия задачи:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;

2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции органического вещества А с избытком гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовым долям элементов найти простейшую формулу, затем, учитывая, что вещество — сложный эфир, образующий при гидролизе метанол, определить молекулярную формулу и структуру.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100 – 40{,}68 – 54{,}24 = 5{,}08\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}4068 = 40{,}68 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}0508 = 5{,}08 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{O}} = 100 \cdot 0{,}5424 = 54{,}24 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количества вещества каждого элемента**

$$n_{	ext{C}} = \frac{40{,}68}{12} = 3{,}39 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{5{,}08}{1} = 5{,}08 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{O}} = \frac{54{,}24}{16} = 3{,}39 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение мольного соотношения**

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} : n_{	ext{O}} = 3{,}39 : 5{,}08 : 3{,}39$$

Разделим на наименьшее значение (3,39):

$$1 : 1{,}5 : 1$$

Умножим на 2:

$$2 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3O2}$

**Шаг 5. Определение молекулярной формулы**

По условию вещество А — сложный эфир, гидролизующийся щелочью с образованием метанола и соли органической кислоты. Это указывает на наличие двух сложноэфирных групп.

При $x = 1$: $\ce{C2H3O2}$ — не соответствует структуре сложного эфира.

При $x = 2$: $\ce{C4H6O4}$ — диметиловый эфир щавелевой кислоты (диметилоксалат), что соответствует условиям задачи.

Молекулярная формула: $\ce{C4H6O4}$

**Шаг 6. Структурная формула**

$$\ce{H3C-O-C(=O)-C(=O)-O-CH3}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{CH3OOC-COOCH3}$$

**Шаг 7. Уравнение реакции с избытком гидроксида натрия**

$$\ce{CH3OOC-COOCH3 + 2NaOH -> NaOOC-COONa + 2CH3OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vqKZYt8sHW4qQUDQK9ytLp1oL7JL5HvhRqUZLmhE.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/ZEB8c7QgqTEo8AVys7SdhnemoVv9oBpB8aOtmvdN.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии