Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

фенол $\xrightarrow{	ext{изб. } \ce{H2}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{HBr}}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{KOH(спирт)}}$ X₃ $\xrightarrow{\ce{KMnO4, H2SO4, t°}}$ X₄ $	o$ $\ce{CH3OC(=O)(CH2)4C(=O)OCH3}$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/vwVtUfF6JPwVetvLY0Kez7SuG678arzufX12Mv8Q.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить структуру каждого промежуточного вещества по типам реакций (гидрирование, присоединение, элиминирование, окисление) и записать пять уравнений превращений.

**Определение веществ:**
- X₁ — циклогексанол (восстановление ароматического кольца фенола);
- X₂ — бромциклогексан (присоединение HBr к спирту);
- X₃ — циклогексен (элиминирование галогена);
- X₄ — адипиновая кислота (окисление циклогексена);
- конечный продукт — диметиловый эфир адипиновой кислоты (этерификация).

**Уравнения реакций:**

1) Гидрирование фенола:

$$\ce{C6H5OH + 3H2 ->[кат.] C6H11OH}$$

2) Присоединение бромводорода к циклогексанолу:

$$\ce{C6H11OH + HBr -> C6H11Br + H2O}$$

3) Элиминирование бромида под действием спиртового раствора щёлочи:

$$\ce{C6H11Br + KOH ->[спирт, t°] C6H10 + KBr + H2O}$$

4) Окисление циклогексена перманганатом калия в кислой среде:

$$\ce{5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 ->[t°] 5HOOC(CH2)4COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O}$$

5) Этерификация адипиновой кислоты метанолом:

$$\ce{HOOC(CH2)4COOH + 2CH3OH <->[H2SO4, t°] CH3OOC(CH2)4COOCH3 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WQuUMW2jmBYliubeJfGkApra7T83EIpbJGMcFfgx.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии