Question

Некоторый углеводород, в молекуле которого отсутствуют третичные и четвёртичные атомы углерода, содержит 14,3% водорода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по азоту равна 3. Известно, что этот углеводород вступает с хлором только в реакцию замещения. Напишите уравнение реакции этого вещества с хлором. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовой доле водорода и молярной массе (из плотности по азоту) найти молекулярную формулу, затем на основе условий (отсутствие третичных углеродов, реакция только замещения) определить структуру как циклоалкан.

**Шаг 1. Определение массовой доли углерода**

$$\omega_{\ce{C}} = 100 – \omega_{\ce{H}} = 100 – 14{,}3 = 85{,}7\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{\ce{C}} = 100 \cdot 0{,}857 = 85{,}7 	ext{ г}$$

$$m_{\ce{H}} = 100 \cdot 0{,}143 = 14{,}3 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количества вещества элементов**

$$n_{\ce{C}} = \frac{85{,}7}{12} = 7{,}14 	ext{ моль}$$

$$n_{\ce{H}} = \frac{14{,}3}{1} = 14{,}3 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы**

$$n_{\ce{C}} : n_{\ce{H}} = 7{,}14 : 14{,}3 = 1 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{CH2}$

Молярная масса простейшей формулы: $M_{	ext{прост.}} = 12 + 2 = 14$ г/моль

**Шаг 5. Определение молярной массы вещества**

$$M_{	ext{истин.}} = 3 \cdot M_{\ce{N2}} = 3 \cdot 28 = 84 	ext{ г/моль}$$

**Шаг 6. Расчёт коэффициента кратности**

$$k = \frac{M_{	ext{истин.}}}{M_{	ext{прост.}}} = \frac{84}{14} = 6$$

Молекулярная формула: $\ce{C6H12}$

**Шаг 7. Определение структуры**

Формула $\ce{C6H12}$ соответствует общей формуле циклоалканов $\ce{CnH2n}$. Поскольку вещество реагирует с хлором только по механизму замещения (не присоединения), это насыщенный углеводород. Отсутствие третичных и четвёртичных атомов углерода указывает на циклогексан с первичными и вторичными углеродами.

Структурная формула: циклогексан

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/1LfgzdyFaqAig0Q5k7au2ciREaYJGj0AJG0mMyqB.png)

**Шаг 8. Уравнение реакции с хлором**

$$\ce{C6H12 + Cl2 ->[УФ] C6H11Cl + HCl}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/3x8K3WUWOqTO1A5k3viZjYlAJZk61qJTR9qxRFPT.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии