Question

Углеводород, в молекуле которого отсутствуют третичные и четвёртичные атомы углерода, содержит 85,7% углерода по массе. Относительная плотность паров этого вещества по метану равна 5,25. Известно, что данное вещество вступает с хлором только в реакцию замещения. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции этого вещества с хлором.

---

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по массовой доле углерода и плотности паров определить молекулярную формулу, затем на основе условия о типе реакции с хлором установить структуру.

**Шаг 1. Определение массовой доли водорода**

$$\omega_{	ext{H}} = 100\% - 85{,}7\% = 14{,}3\%$$

**Шаг 2. Расчёт масс элементов в 100 г вещества**

$$m_{	ext{C}} = 100 \cdot 0{,}857 = 85{,}7 	ext{ г}$$

$$m_{	ext{H}} = 100 \cdot 0{,}143 = 14{,}3 	ext{ г}$$

**Шаг 3. Вычисление количеств вещества**

$$n_{	ext{C}} = \frac{85{,}7}{12} = 7{,}14 	ext{ моль}$$

$$n_{	ext{H}} = \frac{14{,}3}{1} = 14{,}3 	ext{ моль}$$

**Шаг 4. Нахождение простейшей формулы**

$$n_{	ext{C}} : n_{	ext{H}} = 7{,}14 : 14{,}3 = 1 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{CH2}$

**Шаг 5. Определение молярной массы по плотности паров**

$$M_{	ext{простейшей}} = 12 + 2 = 14 	ext{ г/моль}$$

$$M_{	ext{истинная}} = D_{\ce{CH4}} \cdot M_{\ce{CH4}} = 5{,}25 \cdot 16 = 84 	ext{ г/моль}$$

$$k = \frac{M_{	ext{истинная}}}{M_{	ext{простейшей}}} = \frac{84}{14} = 6$$

**Молекулярная формула:** $\ce{C6H12}$

**Шаг 6. Определение структуры**

Формула $\ce{C6H12}$ соответствует общей формуле циклоалканов $\ce{CnH2n}$. Поскольку вещество реагирует с хлором только по механизму замещения (а не присоединения), это исключает алкены. Отсутствие третичных и четвёртичных углеродов указывает на циклогексан.

**Структурная формула:**

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/BT9OwZzWFT1SYM9XRJVno4BrnpmbZXVR36Tbp6c5.png)

**Шаг 7. Уравнение реакции с хлором**

$$\ce{C6H11 + Cl2 ->[УФ] C6H11Cl + HCl}$$

или в развёрнутом виде:

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/9BgL5VBrKKzeyN7EcO0FTsx4I6Khc2Hzg44P2c8g.png)

---

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии