Question

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с избытком бромоводорода:

| Исходное вещество | Продукт реакции |
|---|---|
| А) пропин | 1) 2-бромбутан |
| Б) бутен-1 | 2) 2,2-дибромпропан |
| В) циклопропан | 3) 1-бромпропан |
| Г) пропен | 4) 1-бромбутан |
| | 5) 1,2-дибромпропан |
| | 6) 2-бромпропан |

Accepted Answer

2136

Answer

Идея решения: применить правило Марковникова для присоединения галогеноводорода к кратным связям и учесть особенности трёхчленного цикла.

**А) Пропин** $\ce{HC#C-CH3}$ + избыток $\ce{HBr}$

При присоединении $\ce{HBr}$ к тройной связи по правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду. На первом этапе образуется бромпропен, затем второй молекуле $\ce{HBr}$ присоединяется к двойной связи вновь по Марковникову:

$$\ce{HC#C-CH3 + HBr -> CH2=CBr-CH3}$$

$$\ce{CH2=CBr-CH3 + HBr -> CH3-CBr2-CH3}$$

Продукт: **2,2-дибромпропан** (позиция 2).

**Б) Бутен-1** $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ + избыток $\ce{HBr}$

Двойная связь находится между первым и вторым углеродом. По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду (первому), бром — ко второму:

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Продукт: **2-бромбутан** (позиция 1).

**В) Циклопропан** + избыток $\ce{HBr}$

Трёхчленный цикл испытывает напряжение. При взаимодействии с $\ce{HBr}$ происходит раскрытие кольца с образованием пропилбромида. Первая молекула $\ce{HBr}$ раскрывает цикл, вторая присоединяется к образовавшейся двойной связи:

$$\ce{C3H6 + 2HBr -> CH3-CH2-CH2Br + HBr -> CH3-CHBr-CH2Br}$$

Продукт: **1,3-дибромпропан** (позиция 5).

**Г) Пропен** $\ce{CH2=CH-CH3}$ + избыток $\ce{HBr}$

По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрированному углероду (первому), бром — ко второму:

$$\ce{CH2=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH3}$$

Продукт: **2-бромпропан** (позиция 6).

Исходное вещество	Продукт реакции
А) пропин	1) 2-бромбутан
Б) бутен-1	2) 2,2-дибромпропан
В) циклопропан	3) 1-бромпропан
Г) пропен	4) 1-бромбутан
	5) 1,2-дибромпропан
	6) 2-бромпропан

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии