Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

формальдегид $\xrightarrow{\ce{H2, Ni}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{HCl}}$ X₂ $	o$ толуол $\xrightarrow{\ce{HNO3, H2SO4, t°}}$ X₃ $\xrightarrow{\ce{Fe, HCl}}$ 4-метиланилин

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/prTeqU6goK8w9NCiKS9wHVSmRTgzvl03yu3LjEyn.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от формальдегида через метанол и хлорметан к толуолу, затем к нитротолуолу и, наконец, к аминопроизводному.

**1) Гидрирование формальдегида в метанол:**

$$\ce{H-C(=O)-H + H2 ->[Ni, t°] CH3OH}$$

**2) Взаимодействие метанола с хлороводородом:**

$$\ce{CH3OH + HCl -> CH3Cl + H2O}$$

**3) Фриделевское алкилирование бензола хлорметаном:**

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

**4) Нитрирование толуола:**

$$\ce{C6H5-CH3 + HNO3 ->[H2SO4, t°] C6H4(CH3)(NO2) + H2O}$$

(образуется смесь орто- и пара-изомеров; в цепи рассматривается пара-изомер)

**5) Восстановление нитрогруппы в аминогруппу:**

$$\ce{C6H4(CH3)(NO2) + 3Fe + 7HCl -> C6H4(CH3)(NH3^+Cl^-) + 3FeCl2 + 2H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/Uy4gcGjaLKEU0uw0uKxxzgIFAdeOw3F4BZIO8wVQ.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии