Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2-CH3 -> X1 -> CH3-CHBr-CH2-CH3 -> X2 -> 	ext{(ароматическое соединение с двумя метильными группами)} -> X3}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/k4ZnhRwuXy4dUlABg472yNW6NjVEAqVJJW32IOMw.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка включает элиминирование галогенида в алкен, присоединение галогеноводорода по правилу Марковникова, реакцию Вюрца для образования углеводорода с двумя метильными группами на бензольном кольце, и окисление метильных групп в карбоксильные.

**1) Элиминирование 1-бромбутана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2Br + KOH ->[спирт, t°] CH3-CH2-CH=CH2 + KBr + H2O}$$

**2) Присоединение бромоводорода к бутену:**

$$\ce{CH3-CH2-CH=CH2 + HBr -> CH3-CH2-CHBr-CH3}$$

**3) Реакция Вюрца:**

$$\ce{2 CH3-CHBr-CH2-CH3 + 2Na -> CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 + 2NaBr}$$

**4) Циклизация и дегидрирование:**

$$\ce{CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 ->[кат., t°] C6H3(CH3)2 + 4H2}$$

**5) Окисление метильных групп:**

$$\ce{5 C6H3(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 ->[t°] 5 C6H3(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/VL80sNQN5M7rDIakOWVoVRT1dosVlUlyagBLAXJn.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии