Question

При сжигании образца органического вещества А получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 0,9 г воды и 16,2 г бромоводорода. Данное вещество А может быть получено присоединением брома к соответствующему углеводороду Б симметричного строения. Известно, что одна молекула вещества Б может реагировать с одной молекулой воды.

1) Проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А.

2) Составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

3) Напишите уравнение реакции бромирования вещества Б с образованием вещества А (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания и выделившемуся бромоводороду найти количества элементов, установить простейшую формулу, затем молекулярную, исходя из условия о симметричном углеводороде с кратной связью.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество углерода из $\ce{CO2}$:

$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{4{,}48}{22{,}4} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Количество водорода из $\ce{H2O}$:

$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{0{,}9}{18} = 0{,}05 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 0{,}1 	ext{ моль}$$

Количество брома из $\ce{HBr}$:

$$n(\ce{HBr}) = \frac{m(\ce{HBr})}{M(\ce{HBr})} = \frac{16{,}2}{81} = 0{,}2 	ext{ моль}$$

$$n(\ce{Br}) = n(\ce{HBr}) = 0{,}2 	ext{ моль}$$

Водород из $\ce{HBr}$ также входит в состав вещества А:

$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) + n(\ce{HBr}) = 0{,}1 + 0{,}2 = 0{,}3 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Найдём мольное соотношение:

$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{Br}) = 0{,}2 : 0{,}3 : 0{,}2$$

Разделим на наименьшее (0,2):

$$1 : 1{,}5 : 1 \quad | 	imes 2$$

$$2 : 3 : 2$$

Простейшая формула: $\ce{C2H3Br2}$

**Определение молекулярной формулы:**

Вещество Б — симметричный углеводород, способный присоединять одну молекулу воды (содержит кратную связь). Это указывает на алкен или алкин. Поскольку при бромировании Б образуется А с формулой, кратной $\ce{C2H3Br2}$, и учитывая симметрию, молекулярная формула вещества А:

$$\ce{C4H6Br4}$$

Это соответствует 2,2,3,3-тетрабромбутану.

**Структурная формула вещества А:**

$$\ce{CH3-C(Br)2-C(Br)2-CH3}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{CH3-C(-Br)(-Br)-C(-Br)(-Br)-CH3}$$

**Уравнение реакции бромирования:**

Вещество Б — 2-бутен (бутен-2) $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + 2Br2 -> CH3-C(Br)2-C(Br)2-CH3}$$

или в полной структурной записи:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + 2Br2 -> CH3-C(-Br)(-Br)-C(-Br)(-Br)-CH3}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/WOP1sf7SM93CVk38yBRy5cHYBtUfO92aFPmi4PPj.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/g1cocNtcVdBZpdWvpfpPVM8k1ZzaJz3H1GXBR35Z.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии