Question

При сгорании органического вещества А массой 6,975 г получили 5,5 г углекислого газа и 3,36 л (н.у.) хлороводорода. При гидролизе вещества А в присутствии гидроксида калия образуется органическая соль Б, не содержащая атомов хлора. Молекула вещества А содержит третичный атом углерода. Напишите уравнение реакции гидролиза вещества А в присутствии гидроксида калия. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества; 2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить молекулярную формулу по продуктам сгорания и хлороводороду, затем на основе условий гидролиза и наличия третичного углерода установить структуру.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{m(\ce{CO2})}{M(\ce{CO2})} = \frac{5{,}5}{44} = 0{,}125 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{HCl}$:
$$n(\ce{HCl}) = \frac{V(\ce{HCl})}{V_m} = \frac{3{,}36}{22{,}4} = 0{,}15 	ext{ моль}$$

Из продуктов сгорания находим количества элементов:
- $n(	ext{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}125$ моль
- $n(	ext{H}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}15$ моль
- $n(	ext{Cl}) = n(\ce{HCl}) = 0{,}15$ моль

Вычисляем массы элементов:
- $m(	ext{C}) = 0{,}125 	imes 12 = 1{,}5$ г
- $m(	ext{H}) = 0{,}15 	imes 1 = 0{,}15$ г
- $m(	ext{Cl}) = 0{,}15 	imes 35{,}5 = 5{,}325$ г

Определяем содержание кислорода:
$$m(	ext{O}) = 6{,}975 - 1{,}5 - 0{,}15 - 5{,}325 = 0 	ext{ г}$$

Вещество А не содержит кислород.

**Установление молекулярной формулы:**

Находим мольное соотношение элементов:
$$n(	ext{C}) : n(	ext{H}) : n(	ext{Cl}) = 0{,}125 : 0{,}15 : 0{,}15$$

Делим на наименьшее значение (0,125):
$$1 : 1{,}2 : 1{,}2$$

Умножаем на 5 для получения целых чисел:
$$5 : 6 : 6$$

Простейшая формула: $\ce{C5H6Cl6}$

По условию при гидролизе в присутствии $\ce{KOH}$ образуется органическая соль без хлора, что указывает на наличие карбоксильных групп. Молекула содержит третичный углерод. Молекулярная формула вещества А: $\ce{C5H6Cl6}$

**Структурная формула:**

Вещество А — это 2,2,5,5-тетрахлор-3-метилпентан-1,5-дикарбоновая кислота в виде хлорпроизводного. Структура соответствует:

$$\ce{Cl3C-CH(CH3)-CH2-CCl3}$$

где атомы углерода на концах цепи являются третичными углеродами (связаны с тремя атомами хлора и углеродной цепью).

**Уравнение реакции гидролиза:**

$$\ce{Cl3C-CH(CH3)-CH2-CCl3 + 8KOH -> KOC(=O)-CH(CH3)-CH2-C(=O)OK + 6KCl + 4H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/cOpjzRkopuVnqdG10OKpfWAnqPzAWeroPNXQdQ3z.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/oGLUxnkPrkz33x2gXntEckwu1SfRtrrV1n7QAbtp.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии