Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1,3-дибромпропан $\xrightarrow{\ce{Zn}}$ X₁ $\xrightarrow{\ce{HCl}, t°}$ X₂ $\xrightarrow{\ce{KOH}, \ce{H2O}}$ X₃ $\xrightarrow{\ce{KMnO4}, \ce{H2SO4}, t°}$ пропионовая кислота $	o$ изопропилпропионат

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/RaEB7iMwNkDaiZJjqnwOQjIPtD3ntYtziCIeTPKq.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: цепочка превращений начинается с восстановления дибромпропана цинком до циклопропана, затем последовательно происходят реакции присоединения, замещения, окисления и этерификации.

**1) Восстановление дибромпропана цинком:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2 + Zn -> C3H6 + ZnBr2}$$
|
Br       Br

Образуется циклопропан (X₁).

**2) Присоединение хлороводорода к циклопропану:**

$$\ce{C3H6 + HCl ->[t°] CH3-CH2-CH2-Cl}$$

Раскрытие трёхчленного цикла приводит к 1-хлорпропану (X₂).

**3) Гидролиз хлорпропана в щелочной среде:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-Cl + KOH ->[H2O] CH3-CH2-CH2-OH + KCl}$$

Образуется 1-пропанол (X₃).

**4) Окисление первичного спирта перманганатом калия:**

$$\ce{5CH3-CH2-CH2-OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 ->[t°] 5CH3-CH2-COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O}$$

Получается пропионовая кислота.

**5) Этерификация пропионовой кислоты и изопропанола:**

$$\ce{CH3-CH2-COOH + CH3-CH(OH)-CH3 <->[H3PO4, t°] CH3-CH2-COO-CH(CH3)2 + H2O}$$

Образуется изопропилпропионат.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/McfFvkaNwVKFOIiITb2J0Ko5ljkB5D2A3zYwdwHK.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии