Question

При сгорании 4,12 г органического вещества получается 3,584 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 3,24 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава $\ce{C2H6NO2Cl}$ и одноатомный спирт. На основании данных условия задания:

1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;

2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты.

Accepted Answer

Answer

Идея решения: по продуктам сгорания найти количество атомов каждого элемента, определить простейшую формулу, затем на основе информации о гидролизе установить структуру как этилового эфира глицина.

**Вычисление количеств элементов:**

Количество молей $\ce{CO2}$:
$$n(\ce{CO2}) = \frac{V(\ce{CO2})}{V_m} = \frac{3{,}584}{22{,}4} = 0{,}16 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{H2O}$:
$$n(\ce{H2O}) = \frac{m(\ce{H2O})}{M(\ce{H2O})} = \frac{3{,}24}{18} = 0{,}18 	ext{ моль}$$

Количество молей $\ce{N2}$:
$$n(\ce{N2}) = \frac{V(\ce{N2})}{V_m} = \frac{0{,}448}{22{,}4} = 0{,}02 	ext{ моль}$$

Число молей углерода, водорода и азота в исходном веществе:
$$n(\ce{C}) = n(\ce{CO2}) = 0{,}16 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O}) = 2 \cdot 0{,}18 = 0{,}36 	ext{ моль}$$
$$n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2}) = 2 \cdot 0{,}02 = 0{,}04 	ext{ моль}$$

Массы элементов:
$$m(\ce{C}) = 0{,}16 \cdot 12 = 1{,}92 	ext{ г}$$
$$m(\ce{H}) = 0{,}36 \cdot 1 = 0{,}36 	ext{ г}$$
$$m(\ce{N}) = 0{,}04 \cdot 14 = 0{,}56 	ext{ г}$$

Масса кислорода:
$$m(\ce{O}) = 4{,}12 - 1{,}92 - 0{,}36 - 0{,}56 = 1{,}28 	ext{ г}$$
$$n(\ce{O}) = \frac{1{,}28}{16} = 0{,}08 	ext{ моль}$$

**Определение простейшей формулы:**

Соотношение молей элементов:
$$n(\ce{C}) : n(\ce{H}) : n(\ce{O}) : n(\ce{N}) = 0{,}16 : 0{,}36 : 0{,}08 : 0{,}04$$

Разделим на наименьшее (0,04):
$$4 : 9 : 2 : 1$$

Простейшая формула: $\ce{C4H9O2N}$

**Определение молекулярной формулы:**

По условию гидролиз в присутствии $\ce{HCl}$ даёт соединение $\ce{C2H6NO2Cl}$ (соль аминокислоты) и одноатомный спирт. Это указывает на сложный эфир аминокислоты. Аминокислота имеет формулу $\ce{C2H5O2N}$ (глицин), а спирт — этанол ($\ce{C2H5OH}$). Исходное вещество — этиловый эфир глицина.

Молекулярная формула: $\ce{C4H9O2N}$

**Структурная формула:**

$$\ce{H2N-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3}$$

**Уравнение гидролиза:**

$$\ce{H2N-CH2-C(=O)-O-CH2-CH3 + H2O + HCl ->[t] [H3N^+-CH2-COOH]Cl^- + CH3CH2OH}$$

или в развёрнутом виде:

$$\ce{C4H9O2N + H2O + HCl -> C2H6NO2Cl + C2H5OH}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/LdOdrDCrOtP11zXwUSdl4PyatWOXi6ZAgtn6UzP1.png)

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/jY5cKuL3dWFo5caGH0v8mmj49MKlQrltw7bi9kHk.png)

Задание №33Расчётные задачиЕГЭ по химии