Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{CH3-CH2-CH(Cl)-Cl ->[2KOH, H2O] X1 ->[K2Cr2O7, H2SO4] CH3-CH2-COOH ->[Cl2, P_{	ext{крас.}}] ...}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/aBiA7aW8XNpHqNXUgjd54rlj94G4x6ZHFH9KtqsF.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений, начиная с гидролиза дихлорпропана до образования пропионовой кислоты, затем её хлорирования и взаимодействия с натриевой солью.

**1) Гидролиз дихлорпропана в водном растворе щёлочи:**

$$\ce{CH3-CH2-CH(Cl)-Cl + 2KOH ->[H2O] CH3-CH2-CHO + 2KCl + H2O}$$

Образуется пропионовый альдегид ($X_1$).

**2) Окисление альдегида дихроматом калия в кислой среде:**

$$\ce{3CH3-CH2-CHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 -> 3CH3-CH2-COOH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 4H2O}$$

Получается пропионовая кислота.

**3) Радикальное хлорирование пропионовой кислоты:**

$$\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P_{	ext{крас.}}] CH3-CHCl-COOH + HCl}$$

Образуется 2-хлорпропионовая кислота ($X_2$).

**4) Взаимодействие хлорпропионовой кислоты с гидрокарбонатом натрия:**

$$\ce{CH3-CHCl-COOH + NaHCO3 -> CH3-CHCl-COONa + CO2 + H2O}$$

Получается натриевая соль 2-хлорпропионовой кислоты ($X_3$).

**5) Нуклеофильное замещение при взаимодействии натриевой соли с бромэтаном:**

$$\ce{CH3-CHCl-COONa + CH3-CH2-Br -> CH3-CHCl-COO-CH2-CH3 + NaBr}$$

Образуется этиловый эфир 2-хлорпропионовой кислоты ($X_4$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/sJYYcR2yop1EAbsDb1qyjxq4jJLsOjLXKxTSUwxa.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии