Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропанол-1 → 1-хлорпропан → X₁ → бензол → X₂ → бензойная кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/YIs6nAURVw2pjbjNFYEOFxyjQDdZ0WbyVq1T7U79.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепочку превращений от спирта через галогенид и углеводород к бензолу и его производным, определив промежуточные вещества X₁ и X₂.

**Шаг 1.** Пропанол-1 превращается в 1-хлорпропан при действии хлороводорода (реакция замещения гидроксильной группы):

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + HCl ->[t^{\circ}] CH3-CH2-CH2-Cl + H2O}$$

**Шаг 2.** Два молекулы 1-хлорпропана реагируют с натрием (реакция Вюрца), образуя гексан — вещество X₁:

$$\ce{2CH3-CH2-CH2-Cl + 2Na -> CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + 2NaCl}$$

**Шаг 3.** Гексан при нагревании в присутствии катализатора подвергается дегидроциклизации, превращаясь в бензол:

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ->[t^{\circ}, 	ext{кат.}] C6H6 + 4H2}$$

**Шаг 4.** Бензол реагирует с хлорметаном в присутствии хлорида алюминия (реакция Фриделя–Крафтса), образуя толуол — вещество X₂:

$$\ce{C6H6 + CH3Cl ->[AlCl3] C6H5-CH3 + HCl}$$

**Шаг 5.** Толуол окисляется перманганатом калия в кислой среде при нагревании до бензойной кислоты:

$$\ce{5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 ->[t^{\circ}] 5C6H5-COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O}$$

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/31RxHeC2YnjeY8WY2xNrrh23QmdDd2HGvpduzbYO.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии