Question

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Вещество | Продукт окисления |
|---|---|
| А) циклопентен | 1) $\ce{CH3COOH}$ |
| Б) пентадиен-1,4 | 2) $\ce{CH3CH2COOH}$ |
| В) пентен-1 | 3) $\ce{CH3CH2CH2COOH}$ |
| Г) бутен-2 | 4) $\ce{HOOCCH2COOH}$ |
| | 5) $\ce{HOOCCH2CH2COOH}$ |
| | 6) $\ce{HOOCCH2CH2CH2COOH}$ |

Accepted Answer

6431

Answer

Идея решения: при окислении алкенов перманганатом калия в кислой среде двойная связь разрывается, и каждый углерод двойной связи окисляется до карбоксильной группы (если он не концевой) или до $\ce{CO2}$ (если концевой).

**А) Циклопентен**

$$\ce{C5H8 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] HOOCCH2CH2CH2COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Циклопентен содержит пятичленное кольцо с одной двойной связью. При окислении кольцо разрывается по двойной связи, оба углерода окисляются до карбоксильных групп, образуя пентандиовую кислоту (адипиновую кислоту). Ответ: **6**.

**Б) Пентадиен-1,4**

$$\ce{CH2=CHCH2CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] HOOCCH2COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Молекула содержит две двойные связи на концах цепи. Оба концевых углерода окисляются до $\ce{CO2}$, а центральный углерод — до карбоксильной группы, дающей малоновую кислоту. Ответ: **4**.

**В) Пентен-1**

$$\ce{CH2=CHCH2CH2CH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3CH2CH2COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Концевой углерод двойной связи окисляется до $\ce{CO2}$, второй углерод — до карбоксильной группы, образуя пропионовую кислоту. Ответ: **3**.

**Г) Бутен-2**

$$\ce{CH3CH=CHCH3 + KMnO4 + H2SO4 ->[t°] CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O}$$

Оба углерода внутренней двойной связи окисляются до карбоксильных групп, но поскольку они связаны с метильными группами, образуется уксусная кислота. Ответ: **1**.

Вещество	Продукт окисления
А) циклопентен	1) $\ce{CH3COOH}$
Б) пентадиен-1,4	2) $\ce{CH3CH2COOH}$
В) пентен-1	3) $\ce{CH3CH2CH2COOH}$
Г) бутен-2	4) $\ce{HOOCCH2COOH}$
	5) $\ce{HOOCCH2CH2COOH}$
	6) $\ce{HOOCCH2CH2CH2COOH}$

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии