Question

Из предложенного перечня выберите все вещества, при взаимодействии каждого из которых с водным раствором перманганата калия образуется двухатомный спирт.

1) ацетилен
2) пропилен
3) метилбензол
4) бутен-1
5) бутин-2

Accepted Answer

24

Answer

Идея решения: проверить, какие углеводороды при окислении перманганатом калия в водной среде дают двухатомный спирт (диол).

1) Ацетилен $\ce{HC#CH}$ при окислении перманганатом калия образует щавелевую кислоту, а не диол:

$$\ce{HC#CH + KMnO4 ->[t°] KOOC-COOK + MnO2 + KOH + H2O}$$

Не подходит.

2) Пропилен $\ce{CH2=CH-CH3}$ окисляется до пропиленгликоля (двухатомного спирта):

$$\ce{CH2=CH-CH3 + KMnO4 + H2O -> HO-CH2-CH(OH)-CH3 + MnO2 + KOH}$$

Подходит.

3) Метилбензол (толуол) $\ce{C6H5-CH3}$ окисляется по боковой цепи до бензойной кислоты, не образуя диола:

$$\ce{C6H5-CH3 + KMnO4 ->[t°] C6H5-COOK + MnO2 + KOH + H2O}$$

Не подходит.

4) Бутен-1 $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ окисляется до бутиленгликоля (двухатомного спирта):

$$\ce{CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + H2O -> HO-CH2-CH(OH)-CH2-CH3 + MnO2 + KOH}$$

Подходит.

5) Бутин-2 $\ce{CH3-C#C-CH3}$ при окислении образует уксусную кислоту, а не диол:

$$\ce{CH3-C#C-CH3 + KMnO4 ->[t°] CH3-COOK + MnO2}$$

Не подходит.

Задание №12Органическая химияЕГЭ по химии