Question

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

| Схема реакции | Продукт реакции |
|---|---|
| А) толуол + $\ce{Br2}$ $\xrightarrow{\ce{FeBr3}}$ | 1) 1,3-дибромбензол |
| Б) бромбензол + $\ce{Br2}$ $\xrightarrow{\ce{FeBr3}}$ | 2) 1-бром-3-метилбензол |
| В) бутан + $\ce{Br2}$ $\xrightarrow{	ext{УФ}}$ | 3) 1-бромбутан |
| Г) бутен-2 + $\ce{HBr}$ | 4) 1-бром-4-метилбензол |
| | 5) 2-бромбутан |
| | 6) 1,4-дибромбензол |

Accepted Answer

4655

Answer

Идея решения: определить тип каждой реакции (электрофильное замещение на бензольном кольце, радикальное замещение в алканах, присоединение к алкену) и применить правила ориентации и Марковникова.

**А) Толуол + $\ce{Br2}$ с катализатором $\ce{FeBr3}$**

Электрофильное ароматическое замещение. Метильная группа — ориентант первого рода (активирует кольцо, направляет в орто- и пара-положения). При избытке брома преимущественно образуется пара-изомер:

$$\ce{C6H5-CH3 + Br2 ->[FeBr3] Br-C6H4-CH3 + HBr}$$

Продукт: **1-бром-4-метилбензол** → **4**

**Б) Бромбензол + $\ce{Br2}$ с катализатором $\ce{FeBr3}$**

Электрофильное ароматическое замещение. Атом брома — ориентант второго рода (дезактивирует кольцо, направляет в мета-положение). Однако при избытке брома и повышенной температуре образуется смесь, но преимущественно пара-изомер:

$$\ce{C6H5-Br + Br2 ->[FeBr3] Br-C6H4-Br + HBr}$$

Продукт: **1,4-дибромбензол** → **6**

**В) Бутан + $\ce{Br2}$ под УФ-светом**

Радикальное замещение. Атом водорода замещается преимущественно у вторичного углерода (более стабильный радикал):

$$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3 + Br2 ->[УФ] CH3-CHBr-CH2-CH3 + HBr}$$

Продукт: **2-бромбутан** → **5**

**Г) Бутен-2 + $\ce{HBr}$**

Присоединение по правилу Марковникова: водород присоединяется к более гидрированному углероду двойной связи, бром — к менее гидрированному:

$$\ce{CH3-CH=CH-CH3 + HBr -> CH3-CHBr-CH2-CH3}$$

Продукт: **2-бромбутан** → **5**

Схема реакции	Продукт реакции
А) толуол + $\ce{Br2}$ $\xrightarrow{\ce{FeBr3}}$	1) 1,3-дибромбензол
Б) бромбензол + $\ce{Br2}$ $\xrightarrow{\ce{FeBr3}}$	2) 1-бром-3-метилбензол
В) бутан + $\ce{Br2}$ $\xrightarrow{\text{УФ}}$	3) 1-бромбутан
Г) бутен-2 + $\ce{HBr}$	4) 1-бром-4-метилбензол
	5) 2-бромбутан
	6) 1,4-дибромбензол

Задание №14Органическая химияЕГЭ по химии