Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропан $\xrightarrow{	ext{Pt, } t°}$ X₁ $ightarrow$ 1,2-дибромпропан $\xrightarrow{	ext{NaOH (спирт.), } t°}$ X₂ $\xrightarrow{	ext{кат., } t°}$ X₃ $\xrightarrow{	ext{KMnO}_4, 	ext{H}_2	ext{SO}_4, t°}$ 1,2,3-бензолтрикарбоновая кислота

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/QHm9JX1LsYdNuESVAdHjXWESotrdbpeWiQ76YuOG.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: проследить цепь превращений от пропана через дегидрирование, присоединение брома, элиминирование, циклизацию и окисление до ароматического соединения с карбоксильными группами.

**1) Дегидрирование пропана:**

$$\ce{CH3-CH2-CH3 ->[Pt, t°] CH3-CH=CH2 + H2 ^}$$

X₁ — пропен.

**2) Присоединение брома к пропену:**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + Br2 -> CH3-CHBr-CH2Br}$$

Образуется 1,2-дибромпропан.

**3) Элиминирование под действием спиртового раствора щёлочи:**

$$\ce{CH3-CHBr-CH2Br + 2NaOH(спирт.) -> CH3-C#C-H + 2NaBr + 2H2O}$$

X₂ — пропин.

**4) Тримеризация пропина в присутствии катализатора:**

$$\ce{3HC#C-CH3 ->[кат., t°] 1,3,5-триметилбензол}$$

X₃ — 1,3,5-триметилбензол (мезитилен).

**5) Окисление триметилбензола перманганатом калия:**

$$\ce{5 C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 ->[t°] 5 C6H3(COOH)3 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O}$$

Все три метильные группы окисляются до карбоксильных групп, образуется 1,2,3-бензолтрикарбоновая кислота.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/hWQ1OrwouIbboCmUMJCkS0p2N4HdqNc6ASF9PGQl.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии