Question

Задана схема превращений веществ:

пропанол-1 → X → пропановая кислота $\overset{P_{(	ext{кр.})}, \ce{Cl2}}{	o}$ Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) пропанон
2) пропаналь
3) 3-хлорпропановая кислота
4) пропен
5) 2-хлорпропановая кислота

Accepted Answer

25

Answer

Идея решения: пропанол-1 окисляется до альдегида (X), который затем окисляется до карбоновой кислоты, которая при хлорировании даёт хлорзамещённую кислоту (Y).

**Шаг 1. Окисление пропанола-1 до пропаналя:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2-OH + CuO ->[t°] CH3-CH2-CHO + Cu + H2O}$$

Вещество X — пропаналь (вариант 2).

**Шаг 2. Окисление пропаналя до пропановой кислоты:**

$$\ce{CH3-CH2-CHO + Cu(OH)2 -> CH3-CH2-COOH + Cu2O + H2O}$$

**Шаг 3. Хлорирование пропановой кислоты:**

$$\ce{CH3-CH2-COOH + Cl2 ->[P(кр.)] CH3-CHCl-COOH + HCl}$$

При хлорировании карбоновой кислоты атом хлора замещает водород при α-углероде (углероде, соседнем с карбоксильной группой), образуя 2-хлорпропановую кислоту (вариант 5).

Задание №16Органическая химияЕГЭ по химии