Question

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

$$\ce{X1 ->[Zn] циклопропан ->[HBr, t°] X2 -> пропен ->[KMnO4, H2SO4, t°] X3 ->[CaCO3] X4}$$

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/o7XPNn1drjbXH6LJAgoXHmzcCPari3UuYP0NrTfE.png)

Accepted Answer

Answer

Идея решения: определить исходное вещество $\ce{X1}$ по условиям цепочки, затем последовательно записать пять реакций превращения через циклопропан, пропен и пропановую кислоту.

Исходное вещество $\ce{X1}$ — 1,3-дибромпропан. При действии цинка происходит восстановительное элиминирование с образованием циклопропана.

**1) Синтез циклопропана:**

$$\ce{CH2Br-CH2-CH2Br + Zn -> C3H6 (циклопропан) + ZnBr2}$$

или в структурной форме:

$$\ce{CH2-CH2-CH2 (в кольце) + ZnBr2}$$

**2) Гидрирование циклопропана:**

$$\ce{(циклопропан) + HBr ->[t°] CH3-CH2-CH2Br}$$

Циклопропан присоединяет бромводород с раскрытием трёхчленного кольца, образуя 1-бромпропан ($\ce{X2}$).

**3) Элиминирование:**

$$\ce{CH3-CH2-CH2Br + KOH(спирт) ->[t°] CH3-CH=CH2 + KBr + H2O}$$

Под действием спиртового раствора гидроксида калия происходит отщепление бромводорода с образованием пропена.

**4) Окисление пропена:**

$$\ce{CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 ->[t°] CH3-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O}$$

Пропен окисляется перманганатом калия в кислой среде. Двойная связь разрывается, образуется пропановая кислота ($\ce{X3}$) и углекислый газ.

**5) Образование соли:**

$$\ce{2CH3-COOH + CaCO3 -> (CH3-COO)2Ca + CO2 + H2O}$$

Пропановая кислота реагирует с карбонатом кальция, образуя кальциевую соль пропионовой кислоты ($\ce{X4}$).

![Рисунок](https://afb4a530-22b8-416e-b47b-cdbbbe63bf2f.selstorage.ru/files/G4hiOPuBjUSHdAl0kay1RNIHT6MKrEsojWtLgVuE.png)

Задание №32Органическая химияЕГЭ по химии